Centrocampista macedone mancino, classe 90, Nikola Jakimovski per caratteristiche fisiche e atletiche può ricoprire tutti i ruoli di fascia: se utilizzato in quella di sinistra, il giocatore è in grado di svolgere entrambe le fasi di gioco – difensiva/offensiva ( come quinto uomo nel modulo 3-5-2)  coprendo tutta la corsia di sinistra; nello schieramento 4-4-2 ( schierato a centrocampo sia a sinistra sia a destra ); nel 4-3-3 come mezz’ala a sinistra, in quanto ha grande capacità aerobiche. E’ un tipico giocatore dei Paesi Balcani, dove la tecnica di base individuale è curata ed allenata fin dal settore giovanile, con facilita’ di calcio ed è molto abile nelle palle inattive.
Dopo aver giocato in Ungheria, Serbia e perfino Giappone, Jakimovski nel gennaio 2015 è arrivato in Italia al Varese dove ha giocato 10 gare in B, realizzando anche una rete.A fine stagione è rimasto svincolato e il 3 settembre 2015 ha firmato con il Como, neopromosso in Serie B. Dopo 14 presenze con i lariani, il 1º febbraio 2016 è passato al  Bari, scendendo in campo 5 volte.
Nell’estate del 2016 è passato al Benevento neopromosso in B, dove pur non giocando con continuità (10 presenze) ha realizzato una rete.
Contro il Vicenza ha disputato due gare, entrambe al Menti ed entrambe concluse con un pareggio: nella stagione 2015/16 con la maglia del Como (3-3) e nella stagione 2016/17 con quella del Benevento (0-0)